Магелланин - Magellanine

Магелланин
Magellanine.svg
Имена
Название ИЮПАК
(4аS,6S, 6ар, 6бS, 10аS, 11аS) -6-Гидрокси-3,9-диметил-4,4a, 5,6,6a, 6b, 7,8,9,10,10a, 11-додекагидро-1H-бензо [3a, 4] пенталено [2, 1-c] пиридин-1-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C17ЧАС25NО2
Молярная масса275.392 г · моль−1
Температура плавления От 165 до 166 ° C (от 329 до 331 ° F, от 438 до 439 K)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

(-) - Магелланин является членом Lycopodium алкалоид класс натуральных продуктов. Выделено из клубного мха Lycopodium magellanicum в 1976 г.[1] Он был синтезирован пять раз, причем первые синтез завершено Ларри Э. Оверман группа в Калифорнийский университет в Ирвине в 1993 г.[2] Он также был синтезирован Лео Пакетт группа в 1993 г. Государственный университет Огайо,[3] группа Чун-Чен Ляо в 2002 г. Национальный университет Цин Хуа,[4] группы Миюки Исикази и Тамико Такахаши в 2005 г. Международный университет Джосай и Токийский университет науки,[5] и группа Chisato Mukai в 2007 г. Канадзавский университет.[6] Один частичный синтез был завершен группой А. И. Мейерса в 1995 г. Государственный университет Колорадо.[7]

Считается, что биосинтетически он был получен из лизин. Это было определено путем проведения исследований кормления радиоактивно меченных предшественников.[8]

Рекомендации

  1. ^ а б Кастильо, Мариано; Лойола, Луис А .; Моралес, Глауко; Сингх, Ишвар; Кальво, Криспин; Роллан, Герберт Л .; Маклин, Дэвид Б. (1976). «Изоляция и структура». Канадский химический журнал. 54 (18): 2893–2899. Дои:10.1139 / v76-409.
  2. ^ Херст, Гэвин С. (1993). «Первый полный синтез алкалоидов Lycopodium группы магелланана. Энантиоселективный общий синтез (-) - магелланина и (+) - магелланинона». Журнал Американского химического общества. 115 (7): 2992–2993. Дои:10.1021 / ja00060a064.
  3. ^ Уильямс, Джон П. (1994). «Полный синтез алкалоидов Lycopodium магелланина и магелланинона путем трехкратного аннулирования 2-циклопентенона». Журнал Американского химического общества. 116 (11): 4689–4696. Дои:10.1021 / ja00090a017.
  4. ^ Йен, Чи-Фэн (2002). «Краткий и эффективный полный синтез алкалоида Lycopodium магелланина». Angewandte Chemie International Edition. 41 (21): 4090–4093. Дои:10.1002 / 1521-3773 (20021104) 41:21 <4090 :: AID-ANIE4090> 3.0.CO; 2- #.
  5. ^ Ишизаки, Миюки; Ниими, Юка; Хосино, Осаму; Хара, Хироши; Такахаши, Тамико (2005). «Формальный полный синтез алкалоида Lycopodium, (±) -магелланина, с использованием внутримолекулярной реакции Паусона-Ханда». Тетраэдр. 61 (16): 4053–4065. Дои:10.1016 / j.tet.2005.02.044.
  6. ^ Козака, Такаши (2008). "ChemInform Abstract: Стереоселективный тотальный синтез трех алкалоидов ликоподия, (-) - магелланина (I), (+) - магелланинона (II) и (+) - паникулатина (III), на основе двух реакций Паусона-Ханда" ». ХимИнформ. 39 (18). Дои:10.1002 / подбородок.200818182.
  7. ^ Мейерс, А.И. «Частичный синтез». J. Chem. Soc. Chem. Сообщество. 1995: 2511–2512.
  8. ^ Ма, Сяоцян; Банда, Дэвид Р. (2004). «Биосинтез Lycopodium Алкалоиды ». Nat. Prod. Представитель. 21: 752–772. Дои:10.1039 / b409720n.