Примнесин-1 - Prymnesin-1

Примнесин-1
Примнесин 1.svg
Имена
Название ИЮПАК
77 ‐ амино ‐ 6,35,90 ‐ трихлор ‐ 17,21: 22,26: 25,29: 30,34: 33,37: 38,42: 41,45: 46,50: 49,53: 54, 58: 57,62: 61,65: 64,68: 67,71-тетрадекаэпокси-52-метил 14- (5-гидроксиметил-3,4-дигидрокси-2-оксоланилокси) -9- [5- (1,2 -Дигидроксиэтил) -3,4-дигидрокси-2-оксоланилокси] -13- (3,4,5-тригидрокситетрагидро-2ЧАС-Пиран-2-илокси) -72,74,79,81,89-нонаконтапентен-1,3,83,87-тетрин-7,8,10,11,15,18,19,20,23,24, 31,39,43,59 ‐ тетрадеколь
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Свойства
C107ЧАС154Cl3NО44
Молярная масса2264.72 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Примнесин-1 химическое вещество с молекулярной формулой C
107
ЧАС
154
Cl
3
Нет
44
. Он является членом Примнезины, класс гемолитический фикотоксины сделанный водорослью Prymnesium parvum.[1][2] Известно, что он токсичен для рыб, вызывая массовую гибель рыб во всем мире, в том числе в Техасе и Англии.

Структуры

Примнезин-1 состоит из большого полиэфирного полициклического ядра с несколькими сопряженными двойными и тройными связями, гетероатомами хлора и азота и О-связанными фрагментами сахара, включая α-D-рибофураноза, α-L-арабинопираноза, и β-D-галактофураноза в отличие от односвязной L-ксилоза из Примнесин-2.[1][3] Известны три формы примнезина, примнезин 1 и 2, различающиеся по гликозилированию, и примнезин B1.[4] отличающиеся позвоночником.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б Игараси, Томодзи; Сатаке, Масаюки; Ясумото, Такеши (1999). «Структуры и частичное стереохимическое отнесение примнезина-1 и примнезина-2: сильнодействующие гемолитические и ихтиотоксические гликозиды, выделенные из водорослей Red Tide» Prymnesium parvum". Варенье. Chem. Soc. 121 (37): 8499–8511. Дои:10.1021 / ja991740e.
  2. ^ Морохаши, Акио; Сатаке, Масаюки; Осима, Ясукацу; Игараси, Томодзи; Ясумото, Такеши (2001). «Абсолютная конфигурация C14 и C85 в примнезине-2, мощном гемолитическом и ихтиотоксическом гликозиде, выделенном из водоросли Red Tide. Prymnesium parvum". Хиральность. 13 (9): 601–605. Дои:10.1002 / chir.1184. PMID  11579456.
  3. ^ Мэннинг SR, La Claire JW (2010). «Примнезины: токсичные метаболиты золотой водоросли, Prymnesium parvum carter (Haptophyta)». Морские препараты. 8 (3): 678–704. Дои:10.3390 / md8030678. ЧВК  2857367. PMID  20411121.
  4. ^ Расмуссен, Сайлас Ансельм; Мейер, Себастьян; Андерсен, Николай Гедстед; Блоссом, Ханна Ева; Дуус, Йенс Олльгаард; Нильсен, Кристиан Фог; Хансен, Пер Джуэль; Ларсен, Томас Остенфельд (2016). «Химическое разнообразие лестничных полиэфиров Prymnesin в Prymnesium parvum". J. Nat. Прод. 79 (9): 2250–2256. Дои:10.1021 / acs.jnatprod.6b00345.